Gestione di certificati SSL in Windows con Letsencrypt

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Installazione di letsencrypt-win-simple

  • Scaricare
https://github.com/Lone-Coder/letsencrypt-win-simple/releases
  • Scompattare l'archivio in
C:\Program Files\letsencrypt-win-simple
  • Se tutti i siti sono sotto il "Default Site" di IIS, non server fare nulla
  • Se le webroot dei virtualhost di tutti i cname sono diversi, far puntare tutte le directory .well-known alla directory del Default site, facendo un link,. In pratica tutte le richieste per l'host principale e tutti i SAN devono essere servite dalla stessa directory, che letesencrypt chiama webroot. Ad esempio:
cd \path-to-virtualhost-webroot
mklink /d .well-known C:\inetpub\wwwroot\.well-knonw
  • Copiare il file di configurazione di IIS per poter servire i files di autenticazione, altrimenti i files non saranno visibili:
C:\inetpub\lms.promarsa.net>copy "c:\Program Files\letsencrypt-win-simple\Web_Config.xml" c:\inetpub\wwwroot\.well-known\web.config
  • Creare la directory dove verranno salvati i certificati .pfx:
mkdir C:\ssl.test
mkdir C:\ssl

Creazione di un certificato con SAN per installazione manuale

  • Generare il certificato in test lanciando:
C:\Program Files\letsencrypt-win-simple> letsencrypt.exe --accepttos --keepexisting --webroot C:\inetpub\wwwroot --centralsslstore C:\ssl.test --san --test
  • Inserire un indirizzo email per notifiche in caso di errori o altro:
Enter an email address (not public, used for renewal fail notices): admin@example.com


  • Scegliere M
Scanning IIS Sites
 2: SAN - IIS test.promarsa.net (C:\inetpub\test.promarsa.net)
 6: SAN - IIS temp_FDS (C:\inetpub\test.promarsa.net\temp_FDS)

 W: Generate a certificate via WebDav and install it manually.
 S: Generate a single San certificate for multiple sites.
 F: Generate a certificate via FTP/ FTPS and install it manually.
 M: Generate a certificate manually.
 A: Get certificates for all hosts
 Q: Quit
Which host do you want to get a certificate for: M
  • Inserire il nome principale dell'host:
Enter a host name: test.example.com
  • Inserire tutti i SAN separati da virgola (fino a 100):
Enter all Alternative Names seperated by a comma test.example.com, test.host1.example.com,test.host3.example.com
  • Specificare la webroot dove verranno posizionati e serviti i files di autorizzazione:
Enter a site path (the web root of the host for http authentication): C:\inetpub\wwwroot
  • Ora i files di autorizzazione verranno messi in C:\inetpub\wwwroot e verranno richiesti come
http://test.example.com/.well-known/acme-challenge/qualcosa
http://test.host1.example.com/.well-known/acme-challenge/qualcosa
http://test.host2.example.com/.well-known/acme-challenge/qualcosa
  • Rispondere N
Do you want to install the .pfx into the Certificate Store/ Central SSL Store? (Y/N) N
  • I certificati .PFX saranno in C:\ssl.test
  • I ceritifcati .pem saranno in C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\letsencrypt-win-simple\httpsacme-staging.api.letsencrypt.org
  • Se tutto è ok, procedere con i certificati veri e propri:
 C:\Program Files\letsencrypt-win-simple> letsencrypt.exe --accepttos --keepexisting --webroot C:\inetpub\wwwroot --centralsslstore C:\ssl --san
  • Ripetere gli stessi parametri di prima
  • Rispondere Y
Do you want to install the .pfx into the Certificate Store/ Central SSL Store? (Y/N) Y
  • I certificati .PFX saranno in C:\ssl
  • I ceritifcati .pem saranno in C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\letsencrypt-win-simple\httpsacme-v01.api.letsencrypt.org

Riferimenti